油酸甲酯

油酸甲酯结构

IUPAC 名称

：(Z)-十八碳九烯酸甲酯 CAS 编号：67762-38-3

：油酸甲酯、油酸甲酯、C 18:1

HS 编码	：2916.15.90
分子式：C19H36O2	结构式	：
CH3 (CH2) 7CH=CH (CH2) 7COOCH3 (cis)	同义词
甲酯、顺-9-十八烯酸甲酯
分子量	：296.49 g/mol

油酸甲酯是油酸（C 18:1，顺式-9-十八烯酸）的甲酯。它是一种不饱和脂肪酸甲酯，广泛用作溶剂、中间体和生物柴油

成分。

油酸是橄榄油、棕榈油、高油酸葵花籽油和许多其他植物油中最丰富的不饱和脂肪酸。它的甲酯保留了优异的润滑性和溶解性特性，同时比油酸本身更易挥发，粘度更低

。

油酸甲酯用于生物柴油配方、溶剂应用（包括农业助剂）、润滑油添加剂，并用作功能化脂肪酸衍生物的起始原料。

。。 C

溶

不溶于水；可与大多数有机溶剂和油混溶

。

密度大于空气。

。聚合。

物理描述	清澈的淡黄色液体。
颜色/形态	无色至淡黄色
气味	微弱，典型的脂肪气味
味道	温和，脂肪。
沸点	在 15 mmHg 时约为 218 °C
熔点	-19.9 °C
闪点	~170°
解度
密度		约 0.874 g/cm³
蒸气
蒸气压	在环境温度下非常低
稳定性/保质期	中度稳定。由于双键，易氧化。存放在远离空气和光线的地方。
粘度	低粘度（在 25 °C 时约为 5 mPa·s）。
燃烧热约	为 −12,100 kJ/mol。
	长时间暴露于空气/氧气中（自氧化干燥），聚合可能会缓慢
电离电位	无可用数据。

用途

油酸甲酯是一种多用途的 C 18:1 FAME，其应用范围包括生物能源、溶剂、润滑剂和特种化学品。在生物柴油行业中，油酸甲酯是棕榈油基生物柴油（POME 生物柴油）和橄榄油生物柴油的主要成分。与饱和的C16/C18 FAME相比，其油酸骨干具有良好的冷流特性，并且具有出色的润滑性，可在使用生物柴油混合物时减少喷油器和发动机

磨损。

作为一种特种溶剂，油酸甲酯作为石油衍生溶剂的可生物降解、低毒性替代品已引起了广泛的商业兴趣，其应用包括：油脂去除、金属加工液、清洁产品（脱脂剂）和沥青减排应用。它是销售用于脱漆、去除涂层和工业脱脂的 “生物基” 或 “绿色” 溶剂混合物的主要成分

。

在农业领域，油酸甲酯在作物保护配方中用作辅助溶剂和载体，并且是某些经美国农业部认证的有机生物农药配方的活性溶剂，在这些配方中，它可用作对抗软体昆虫的接触性杀虫剂/窒息剂。

化学合成应用包括：环氧化（用于生产环氧化的油酸甲酯，一种增塑剂前体）、二聚化（生产二聚酸/酯）、用于生产特种化学品的复分解反应（使用Grubbs催化剂）以及用于生产9-氧杂酮酸甲酯中间体的瓦克型氧化。

在润滑油行业中，油酸甲酯用作可生物降解润滑剂配方、液压油中的基础成分，并用作粘度调节剂。

油酸甲酯@@

的制造方法

是通过在适当的反应温度下，富含油酸的油（棕榈油、橄榄油、高油酸葵花籽油、高油酸菜籽油）与甲醇进行酯交换反应而产生。

纯化是通过在减压下蒸馏（真空蒸馏）来分离出C 18:1 甲酯馏分来实现的。由于油酸甲酯的沸腾接近硬脂酸甲酯（十八烷酸甲酯），因此需要仔细分馏。高油酸原料（> 80% 油酸）可简化蒸馏过程，产生更高纯度的油酸甲酯，同时

减少C 18:0 污染。

油酸甲酯的氧化稳定性明显低于饱和FAME。商用产品通常使用抗氧化剂（BHT、生育酚）进行稳定，并在阴凉、阴凉的条件下储存在氮气保护下，以最大限度地减少

氧化降解。

危害摘要

急性毒性低。可能会引起轻微的皮肤和眼睛刺激。蒸气浓度升高可能会刺激呼吸道

。

火灾危险

闪点相对较高（约 170 °C）的可燃液体

。

皮肤、眼睛和呼吸道刺激直接接触皮肤和眼睛会产生

轻度刺激

。

物理危险

闪点高的可燃液体

。

用肥皂和水冲洗@@

皮肤急救

。

眼部急救

用水冲洗至少 15 分钟。

摄入急救

寻求医疗建议

。

消防程序

使用二氧化碳、泡沫或干化学品

。

非火灾泄漏响应

小型泄漏：用惰性吸收材料（沙子、泥土、商用吸收剂）吸收。收集在贴有标签的容器中进行处置或回收。防止进入水道

。

大量溢出物：包含边缘。泵入回收容器。不要允许大量物品进入水道（高BOD）。向环境主管部门报告重大泄漏事件。通风区域。

安全存放存

放在密闭的原装容器中，存放在阴凉、干燥、黑暗、通风良好的地方。油酸甲酯容易发生氧化变质——尽量减少暴露在空气和光线下。添加抗氧化剂（例如，50—200 ppm 的 BHT）以延长存储时间。强烈建议将氮气毯用于批量储存。远离强氧化剂和高温

。

储存条件

推荐储存温度：10—20 °C（凉爽条件可延长氧化稳定性）。保质期：不含抗氧化剂时为 12 个月；抗氧化剂和氮气保护为 18-24 个月。合适的容器：不锈钢 304/316、高密度聚乙烯或铝。避免使用铜和黄铜。批量储存必须使用氮气毯。避光。储存期间定期监测过氧化值和酸值

。