Ácido oleico

Estructura del ácido oleico

Nombre IUPAC

(Z) -Ácido octadec-9-enoico

Número CAS 112-80-1 Código SA

Fórmula

elaínico

molecular

2916.15
Fórmula molecular	C18H34O2
estructural	CH3 (CH2) 7CH=CH (CH2) 7COOH (cis, Δ9) Sinónimos: ácido cis-9-octadecenoico, ácido 9-octadecenoico, aceite rojo, ácido
	Peso

282,47 g/mol

El ácido oleico es un ácido graso omega-9 monoinsaturado que se encuentra abundantemente en el aceite de oliva, la oleína de palma, el aceite de canola y las grasas animales. Es el ácido graso monoinsaturado más frecuente en la dieta humana y un componente importante de muchos aceites naturales

.

El ácido oleico es un líquido a temperatura ambiente debido al doble enlace cis en la posición C9, que altera el empaquetamiento molecular. Esta característica confiere al ácido oleico y sus derivados una excelente lubricidad y

un rendimiento a bajas temperaturas.

Industrialmente, el ácido oleico es una materia prima versátil para la producción de jabones, surfactantes, lubricantes, emolientes cosméticos, plastificantes y agentes anticorrosivos. También se usa como componente en fluidos de corte, procesamiento textil y formulaciones de caucho

.

de . de inflamación a la del aire. a temperatura ambiente.. °C)..

Descripción física	Líquido oleoso de color amarillo pálido a ámbar.
Colore/Forma	amarillo pálido a ámbar.
Olor	débil, característico olor graso.
Sabor	suave, graso, ligeramente amargo
Punto de ebullición	aprox. 360 °C
Punto de fusión	13-14 °C
Punto	~ 189 °C
Solubilidad	Prácticamente insoluble en agua; miscible con etanol, éter dietílico y aceites vegetales.
Densidad de	aproximadamente 0,895 g/cm³
Densidad de vapor	superior
Presión de vapor	insignificante
Estabilidad/Vida útil Estabilidad	moderada. Susceptible a la rancidez oxidativa debido al doble enlace
Viscosidad	moderada (~25-30 mPa·s a 25
Calor de combustión: aprox. −11,368 kJ/mol	.
Polimerización Puede sufrir polimerización	oxidativa en caso de exposición prolongada al aire

Potencial de ionización

No hay datos disponibles

.

Usos

El

ácido oleico es uno de los ácidos grasos más versátiles desde el punto de vista industrial, con aplicaciones que abarcan los sectores de la alimentación, el cuidado personal, la química industrial y la energía. En la fabricación de jabones y detergentes, el ácido oleico produce jabones líquidos (el oleato de sodio o potasio se utiliza en las formulaciones de jabón líquido y jabón blando) y aporta propiedades acondicionadoras a las pastillas de jabón. Los jabones a base de ácido oleico secan menos que los jabones de ácido láurico y se prefieren en los jabones de primera calidad para el cuidado de la piel

.

En la industria cosmética, el ácido oleico se usa ampliamente como emoliente, potenciador de la penetración y emulsionante. Imita de cerca la composición del sebo humano (aceite de la piel), lo que lo hace altamente compatible con los lípidos de la piel y es un eficaz agente hidratante y reparador de barreras. Se utiliza en aceites faciales, aceites corporales, sueros, tratamientos capilares y formulaciones para el cuidado de los labios y lápices

labiales.

El ácido oleico industrial es una materia prima principal para producir: (1) oleatos metálicos (oleatos de cobre, zinc, plomo, calcio y manganeso) utilizados como lubricantes, secadores de pinturas y estabilizadores; (2) resinas alquídicas para pinturas y barnices; (3) cloruro de oleoilo y anhídrido oleico para la síntesis de ésteres de oleato; (4) ácido isoesteárico (mediante dimerización del ácido oleico) y hidrogenación); (5) ácido 9,10-epoxídico esteárico (mediante epoxidación con perácidos) como plastificante de PVC.

El ácido oleico se usa en los fluidos de corte para metalurgia como aditivo de lubricación, en el procesamiento textil como lubricante de fibras y en la industria del cuero como agente licor de grasas para restaurar la flexibilidad de las pieles curtidas.

En el sector farmacéutico, el ácido oleico es un excipiente aprobado que se usa en sistemas propulsores de aerosoles (por ejemplo, inhaladores de dosis medidas), formulaciones tópicas y sistemas de administración de fármacos a base de lípidos. También es un componente clave de los suplementos dietéticos con omega

9.

Métodos de fabricación

El ácido oleico se obtiene por hidrólisis de grasas y aceites ricos en ácido oleico (oleína de palma, aceite de oliva, aceite de girasol, sebo) seguida de una destilación fraccionada al vacío. El grado de insaturación y el contenido de ácido oleico de la materia prima determinan la calidad del producto final

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El ácido oleico comercial se clasifica según su contenido de ácido oleico y su índice de yodo: grado comercial (70— 75% de ácido oleico), grado técnico (75— 80% de ácido oleico) y grado de alta pureza (> 90% de ácido oleico, obtenido de girasol o canola con alto contenido de ácido oleico). El ácido oleico derivado de la oleína de palma normalmente contiene entre un 36 y un 44% de ácido oleico, con un equilibrio de ácidos palmítico y linoleico

.

La purificación posterior mediante destilación molecular a alto vacío a 180—220 °C puede producir ácido oleico de calidad farmacéutica o alimentaria con una pureza superior al 95%. Los parámetros de calidad incluyen el índice de acidez, el índice de yodo, el valor de saponificación, la materia insaponificable, el color (Gardner),

el índice de peróxido y el perfil de ácidos grasos de GC.

Resumen del peligro

Baja toxicidad aguda. Puede causar irritación leve de la piel y los ojos. Combustible a temperaturas elevadas.

Riesgo de

incendio

Líquido combustible con un punto de inflamación alto (~189 °C).

Irritaciones cutáneas, oculares y respiratorias Irritante

leve para la piel y los ojos por contacto directo

y prolongado.

Peligros físicos

Líquido combustible con alto punto de inflamación.

Lavado de

primeros auxilios para la piel

con agua y jabón.

Enjuague

los ojos

con agua durante 15 minutos.

Primeros auxilios para la ingestión

Busque atención médica si consume grandes cantidades

.

Procedimientos de extinción de incendios

Utilice CO₂, espuma o productos químicos secos.

Respuesta a derrames en caso de incendio

Derrames pequeños: Absorba con material absorbente inerte (arena, tierra, absorbente de aceite comercial). Recójalo en recipientes etiquetados. Evite la entrada a los desagües y vías fluviales

.

Derrame grande: Consérvelo con burbujas. No permita la entrada a las vías fluviales (DBO alta). Bombee a los contenedores de recuperación. Ventile el área. Deséchelos de acuerdo con la normativa local

.

Almacenamiento seguro

Almacene en recipientes bien cerrados en un lugar fresco, seco, oscuro y bien ventilado. El ácido oleico es susceptible a la rancidez oxidativa: protéjalo del aire, la luz y el calor. Agregue antioxidantes (BHT o tocoferoles mixtos) para un almacenamiento prolongado. Se recomienda encarecidamente una manta de nitrógeno para el almacenamiento a granel. Evite el contacto con agentes oxidantes, hierro y cobre (catalizan la oxidación). No lo guarde cerca de productos alimenticios.

Condiciones de almacenamiento

Temperatura de almacenamiento recomendada: 15 a 25 °C. Evitar el almacenamiento a temperaturas superiores a 30 °C. Vida útil: 12 meses sin precauciones especiales; 18 a 24 meses con una capa de nitrógeno y un antioxidante. Recipientes adecuados: acero inoxidable 304/316, aluminio o HDPE. Evite el hierro, el cobre y el latón. La capa de nitrógeno es obligatoria para el almacenamiento a granel. Protéjala de la luz. Controle periódicamente los valores de yodo y peróxido. Mantenga los recipientes sellados.