Caproato de metilo

Estructura del caproato de metilo

Nombre IUPAC

Hexanoato de metilo Número CAS 106-70-7 Código SA

Fórmula

molecular

	2915.90
Fórmula molecular	C7H14O2
estructural	CH3 (CH2) 4COOCH3 Sinónimos hexanoato de metilo, éster metílico del ácido hexanoico, éster metílico del ácido caproico, éster metílico C 6:0
	Peso

130,19 g/mol

El

caproato de metilo es el éster metílico del ácido caproico (ácido hexanoico, C 6:0). Es uno de los ésteres metílicos de ácidos grasos de cadena media más ligeros obtenidos del fraccionamiento de ésteres metílicos de aceite de coco o de almendra

de palma.

El caproato de metilo tiene un característico olor afrutado parecido al del queso y se utiliza como agente aromatizante y componente de fragancia. También es un intermediario importante en la industria oleoquímica y un componente del biodiesel derivado del

coco.

Su punto de ebullición relativamente bajo y su alta solubilidad en solventes orgánicos lo hacen útil como solvente y químico de proceso.

.. olor graso., ligeramente rancio. Punto de . Punto

de . : con etanol y disolventes orgánicos.

. .

Descripción física	Líquido transparente, incoloro y móvil
Color/Forma	incolora
Olor	afrutado, parecido al queso,
Sabor	afrutado
Punto de ebullición	: aproximadamente 150 °C.
fusión:	-71 °C
inflamación	: ~49 °C
Solubilidad	ligeramente soluble en agua; miscible
Densidad	: aproximadamente 0,884 g/cm³.
	Densidad de vapor superior a la del aire.
Presión de vapor	moderada a temperatura ambiente.
Estabilidad/Vida útil	Estable en condiciones normales. Inflamable; manténgalo alejado de fuentes de ignición
Viscosidad	muy baja (líquido móvil).
Calor de combustión	Aprox. −3,900 kJ/mol (estimado)
Polimerización Sin polimerización peligrosa	.

Potencial de ionización

No hay datos disponibles

.

Usos

El

caproato de metilo se usa ampliamente en la industria del sabor y las fragancias debido a su olor afrutado, fermentado y parecido al del queso. Es un componente de las composiciones aromáticas de piña, plátano, manzana y productos lácteos, y también se usa para crear notas de sabor a coñac, vino y ron en aplicaciones de alimentos y bebidas. Como ingrediente de fragancia, se usa en concentraciones inferiores al 0,1% para agregar frescura grasosa y afrutada a las composiciones de fragancias florales y afrutadas

.

Como intermediario químico, el caproato de metilo puede hidrogenarse para producir 1-hexanol (alcohol hexílico), usarse en sabores y fragancias o usarse en la síntesis de ésteres hexílicos. También se puede reducir a hexanal, un aldehído verde

con olor graso que se aplica en forma de fragancia fina.

Como componente del biodiésel a base de aceite de coco (COME), el caproato de metilo está presente en niveles bajos (entre el 0,5 y el 1%) y contribuye a que el biodiésel de coco tenga un punto de enturbiamiento muy bajo en comparación con el biodiésel de palma o soja.

Entre las aplicaciones de solventes industriales se incluyen su uso como solventes especiales para resinas naturales, solventes de extracción en procesos aptos para uso alimentario y como transportador/diluyente en tintas y recubrimientos especiales que requieren una rápida evaporación. En entornos de investigación, se utiliza como estándar analítico de referencia para los métodos

de análisis GC FAME.

Métodos de fabricación

El

caproato de metilo se produce mediante la transesterificación de aceites que contienen ácido caproico (principalmente aceite de coco o aceite de almendra de palma, que contienen entre un 0,5 y un 0,8% de ácidos grasos C6) con metanol, o mediante la esterificación directa del ácido caproico con metanol

mediante catálisis ácida.

Debido a su punto de ebullición relativamente bajo (150 °C) en comparación con otros componentes FAME, el caproato de metilo se aísla fácilmente de las mezclas FAME crudas mediante destilación fraccionada a presión cercana a la atmosférica o bajo un vacío suave. La separación del caprilato de metilo adyacente (C8, punto de ebullición ~193 °C)

es sencilla. El

caproato de metilo de alta pureza (> 99% de GC) para el uso de aromas y fragancias requiere una redestilación cuidadosa para eliminar las trazas de impurezas que pueden afectar a la calidad del olor. Los parámetros de calidad incluyen la pureza por transfusión genética, el índice de acidez, el índice de refracción, la densidad y la certificación de seguridad aromática de la FEMA/EFFA para materiales aptos para uso

alimentario.

Resumen del peligro

Líquido inflamable. Puede causar irritación en la piel y los ojos. El vapor puede causar irritación de las vías respiratorias en concentraciones elevadas.

Líquido inflamable con

peligro de incendio

(punto de inflamación de ~49 °C). Manténgalo alejado del calor, las chispas y las llamas

abiertas.

Irritaciones cutáneas, oculares y respiratorias Irritante

cutáneo, ocular y respiratorio

.

Peligros físicos

Líquido inflamable: punto de inflamación por debajo de 60 °C. Los vapores son más pesados que el aire y pueden acumularse

.

Lavado de

primeros auxilios para la piel

con agua y jabón. Quítese la ropa contaminada.

Enjuague

los ojos

con agua durante 15 minutos. Busque atención médica

.

Primeros auxilios para la ingestión

No induzca el vómito. Busque atención médica

.

Procedimientos de extinción de incendios

Utilice CO₂, productos químicos secos o espuma. No utilice un chorro de agua

.

Respuesta a derrames en caso de incendio INFLAMABLE

: elimine todas las fuentes de ignición de inmediato

.

Derrames pequeños: Absorba con arena seca o con un absorbente no combustible. Recójalo en recipientes sellados. No utilice un chorro de agua que pueda propagar líquidos inflamables. Ventile bien la zona.

Derrame grande: evacúe el área. Contener con paquetes. Manténgase alejado de los desagües. Utilice equipos a prueba de explosiones para la recuperación. Ventile abundantemente. Notifique a los bomberos y a las autoridades ambientales

.

Almacenamiento seguro

e inflamable: guárdelo lejos de todas las fuentes de ignición, incluidos los equipos eléctricos, las llamas abiertas y el calor. Guárdelo en sus envases originales, bien cerrados, en un lugar fresco y bien ventilado o en una sala específica para almacenar líquidos inflamables. Utilice conexiones eléctricas a prueba de explosiones en el área de almacenamiento. Muela y adhiera los contenedores durante la transferencia. Manténgalo alejado de agentes oxidantes, ácidos fuertes y bases fuertes

.

Condiciones de almacenamiento

Temperatura de almacenamiento recomendada: 10-20 °C. No almacenar a más de 30 °C durante períodos prolongados. Punto de inflamación: ~49 °C: cumple con la normativa local sobre el almacenamiento de líquidos inflamables. Vida útil: 24 meses en envases sellados originales. Envases adecuados: acero inoxidable 304/316, HDPE o aluminio. Se recomienda una capa de nitrógeno. Almacene en un almacén especializado para materiales inflamables. Los recipientes deben mantenerse sellados; la presión de vapor es moderada a temperatura ambiente

.