Oleato de metilo

Estructura del oleato de metilo

Nombre IUPAC

: (Z) -octadec-9-enoato de metilo

Número CAS: 67762-38-3

Código arancelario

:

CH3 (CH2) de metilo

	: 2916.15.90 Fórmula molecular:
C19H36O2 Fórmula		estructural
7CH=CH (CH2) 7COOCH3 (cis) Sinónimos: oleato de metilo, éster metílico del ácido oleico, éster metílico C 18:1, cis-9-octadecenoato

Peso molecular: 296,49

g/mol

El

oleato de metilo es el éster metílico del ácido oleico (C 18:1, ácido cis-9-octadecenoico). Es un éster metílico de ácidos grasos insaturados ampliamente utilizado como

disolvente, intermedio y componente de biodiesel. El

ácido oleico es el ácido graso insaturado más abundante en el aceite de oliva, la oleína de palma, el aceite de girasol con alto contenido de ácido oleico y muchos otros aceites vegetales. Su éster metílico conserva excelentes características de lubricidad y solubilidad, a la vez que es más volátil y menos viscoso

que el propio ácido oleico.

El oleato de metilo se usa en formulaciones de biodiesel, aplicaciones de solventes (incluidos adyuvantes agrícolas), aditivos lubricantes y como material de partida para derivados de ácidos grasos funcionalizados.

... Punto de

. : a la del aire. . 25 °C).: −12.100 kJ/mol. (secado autooxidativo).

Descripción física	Líquido transparente de color amarillo pálido.
Colore/Forma de	incoloro a amarillo pálido
Olor	débil, característico olor graso
Sabor	suave, graso
Punto de ebullición	: aproximadamente 218 °C a 15 mmHg.
fusión: -19,9 °C. Punto	de
inflamación	: ~170 °C
Solubilidad	insoluble en agua; miscible con la mayoría de los disolventes y aceites orgánicos.
Densidad	Aprox. 0,874 g/cm³
Densidad de vapor	superior
Presión de vapor	Muy baja a temperatura ambiente
Estabilidad/Vida útil	Moderadamente estable. Susceptible a la oxidación debido al doble enlace. Almacene lejos del aire y la luz.
Viscosidad	Baja viscosidad (~5 mPa·s a
Calor de combustión	aproximadamente
La polimerización	puede polimerizar lentamente tras una exposición prolongada al aire/oxígeno

Potencial de ionización No hay datos disponibles.

Usos

El

oleato de metilo es un FAME C 18:1 versátil con aplicaciones que abarcan bioenergía, solventes, lubricantes y productos químicos especiales. En la industria del biodiésel, el oleato de metilo es el principal componente FAME del biodiésel a base de oleína de palma (biodiésel POME) y del biodiésel de aceite de oliva. Su estructura principal de ácido oleico proporciona buenas propiedades de flujo en frío en comparación con los FAME C16/C18 saturados, y tiene una excelente lubricidad, lo que reduce el desgaste del inyector de combustible y del motor cuando se

utilizan mezclas de biodiésel.

Como disolvente especializado, el oleato de metilo ha despertado un gran interés comercial como alternativa biodegradable y de baja toxicidad a los disolventes derivados del petróleo en aplicaciones como la eliminación de grasa, los fluidos metalúrgicos, los productos de limpieza (desengrasantes) y las aplicaciones para reducir el asfalto. Es un componente importante de las mezclas de disolventes «ecológicos» o «de base biológica» que se comercializan para decapar pinturas, eliminar

recubrimientos y desengrasar industriales.

En el sector agrícola, el oleato de metilo se usa como adyuvante, disolvente y portador en las formulaciones fitosanitarias, y es el disolvente activo en ciertas formulaciones de bioplaguicidas orgánicos certificadas por el USDA, en las que actúa como insecticida/asfixiante de contacto contra los insectos de cuerpo blando.

Las aplicaciones de síntesis química incluyen: epoxidación (para producir oleato de metilo epoxidado, un precursor plastificante), dimerización (para producir ácidos/ésteres dímeros), reacciones de metátesis (utilizando catalizadores de Grubbs) para producir productos químicos especiales y oxidaciones de tipo Wacker para producir productos intermedios de 9-oxononanoato de metilo.

En la industria de los lubricantes, el oleato de metilo se usa como componente base en formulaciones de lubricantes biodegradables, fluidos hidráulicos y como modificador de la viscosidad.

Métodos de fabricación

El

oleato de metilo se produce mediante transesterificación de aceites ricos en ácido oleico (oleína de palma, aceite de oliva, aceite de girasol con alto contenido de ácido oleico, aceite de canola con alto contenido de ácido oleico) con metanol en presencia de una base (NaOH o KOH) o un catalizador ácido (H2SO4) a la temperatura de reacción adecuada.

La purificación se logra mediante destilación a presión reducida (destilación al vacío) para aislar la fracción de éster metílico C 18:1. Como el oleato de metilo hierve cerca del estearato de metilo (octadecanoato de metilo), es necesario un fraccionamiento cuidadoso. Las materias primas con alto contenido de ácido oleico (> 80% de ácido oleico) simplifican la destilación y producen oleato de metilo de mayor pureza con menos

contaminación por C 18:0. La

estabilidad oxidativa del oleato de metilo es significativamente inferior a la del FAME saturado. Los productos comerciales generalmente se estabilizan con antioxidantes (BHT, tocoferoles) y se almacenan bajo una capa de nitrógeno en condiciones oscuras y frías para minimizar

la degradación oxidativa.

Resumen del peligro

Baja toxicidad aguda. Puede causar irritación leve de la piel y los ojos. Puede irritar las vías respiratorias en concentraciones elevadas de vapor

.

Líquido combustible con

peligro de incendio

con un punto de inflamación relativamente alto (~170 °C

).

Irritaciones cutáneas, oculares y respiratorias Irritante

leve en contacto directo con la piel

y los ojos.

Peligros físicos

Líquido combustible con alto punto de inflamación.

Lavado de

primeros auxilios para la piel

con agua y jabón.

Enjuague

los ojos

con agua durante al menos 15 minutos.

Primeros auxilios para la ingestión

Busque atención médica

.

Procedimientos de extinción de incendios

Utilice CO₂, espuma o productos químicos secos.

Respuesta a derrames no relacionados con incendios

Pequeños derrames: absorba con material absorbente inerte (arena, tierra, absorbente comercial). Colóquelo en recipientes etiquetados para desecharlos o recuperarlos. Impida la entrada a las vías fluviales

.

Derrame grande: Consérvelo con burbujas. Bombee a los contenedores de recuperación. No permita que entren grandes cantidades en las vías fluviales (BOD alta). Denuncie un derrame importante a las autoridades ambientales. Ventile el área.

Almacenamiento seguro

Almacene en sus envases originales, bien cerrados, en un lugar fresco, seco, oscuro y bien ventilado. El oleato de metilo es susceptible al deterioro oxidativo: minimice la exposición al aire y a la luz. Agregue un antioxidante (por ejemplo, BHT a una concentración de 50 a 200 ppm) para un almacenamiento prolongado. Se recomienda encarecidamente usar una manta de nitrógeno para el almacenamiento a granel. Manténgase alejado de agentes oxidantes fuertes y de altas temperaturas

.

Condiciones de almacenamiento

Temperatura de almacenamiento recomendada: 10-20 °C (las condiciones frías prolongan la estabilidad oxidativa). Vida útil: 12 meses sin antioxidante; 18 a 24 meses con protección antioxidante y nitrogenada. Recipientes adecuados: acero inoxidable 304/316, HDPE o aluminio. Evite el cobre y el latón. La capa de nitrógeno es obligatoria para el almacenamiento a granel. Protéjala de la luz. Controle periódicamente el índice de peróxido y el índice de acidez durante el almacenamiento.