Información básica
Estructura de triglicéridos caprílicos
Nombre IUPAC 1,2,3-propanotriilo
Código HS | |||||
1516.20 Fórmula molecular C27H50O6 Fórmula estructural Triéster de glicerol del ácido caprílico (C8) Sinónimos Tricaprilina, tricaprilato de glicerilo, trioctanoína | |||||
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Peso
molecular
Descripción
triglicérido caprílico (tricaprilina) es el triéster del glicerol y el ácido caprílico (ácido octanoico, C 8:0). Pertenece a la clase de los triglicéridos de cadena media (MCT) y se usa ampliamente en las industrias alimentaria, farmacéutica y cosmética debido a su excelente estabilidad, baja viscosidad y rápida utilización metabólica
.A diferencia de los triglicéridos de cadena larga, los triglicéridos caprílicos se hidrolizan rápidamente y se absorben en el tracto gastrointestinal sin necesidad de sales biliares, lo que los hace valiosos para las formulaciones de nutrición enteral y parenteral.
En el cuidado personal, funciona como emoliente, aceite portador y potenciador de la textura. Se usa con frecuencia como solvente para ingredientes activos lipófilos en
formulaciones cosméticas y farmacéuticas.Propiedades químicas y físicas
Descripción física | Líquido oleoso transparente, incoloro a amarillo pálido | .||
Colore/Forma de | incoloro a amarillo muy claro. | ||
Olor | Prácticamente inodoro | .||
Sabor | suave, ligeramente graso | .||
Punto de ebullición | aprox. 285—290 °C (se descompone) | ||
Punto de fusión | por debajo de 0 °C Punto ~185 °C | ||
Solubilidad | insoluble en agua; soluble en disolventes orgánicos como etanol y cloroformo. | ||
Densidad | : aproximadamente 0,954 g/cm³. | Densidad de vapor | |
Presión de vapor | Muy baja a temperatura ambiente | .||
Estabilidad/vida útil | Altamente estable; resistente a la oxidación en comparación con los aceites insaturados. | ||
Viscosidad | Baja viscosidad (aproximadamente 25-30 mPa·s | a 20 °C).||
Calor de combustión de | aproximadamente −16 000 kJ/mol (estimado para los triglicéridos C27). | ||
Polimerización | Sin polimerización peligrosa.
Potencial de ionización
No hay datos disponibles
Usos y fabricación
Usos
El triglicérido caprílico se usa ampliamente en la industria cosmética y de cuidado personal como emoliente, aceite portador y modificador de textura. Su textura liviana y no grasosa lo hace popular en humectantes faciales, sueros, protectores solares, lociones corporales, productos para el cuidado del cabello y cosméticos de color, como bases y productos para labios. Como aceite portador, solubiliza y mejora el suministro de ingredientes activos lipófilos, incluidas las vitaminas A, D, E y K, los retinoides y los aceites esenciales,
a la piel.En la industria farmacéutica, el triglicérido caprílico (tricaprilina) es un excipiente lipídico aprobado que se usa en los sistemas de administración de fármacos por vía oral, parenteral y tópica. Es un componente importante de los sistemas de administración de fármacos autoemulsionantes (SEDDS), de las formulaciones orales a base de lípidos y de las emulsiones lipídicas intravenosas que se utilizan en la nutrición clínica. Su rápido metabolismo en el hígado proporciona energía rápida sin depender del transporte de carnitina, lo que la hace valiosa para los trastornos metabólicos y la nutrición
clínica.En la industria de los suplementos alimenticios y nutricionales, los triglicéridos caprílicos son un componente importante del aceite MCT (aceite de triglicéridos de cadena media), que se comercializa para controlar el peso, apoyar la dieta cetogénica, la nutrición deportiva y el rendimiento cognitivo. También se usa como aditivo alimentario (emulsionante, solvente y portador de sabor) y
en la producción de grasas dietéticas especiales.Las aplicaciones de investigación e investigación incluyen su uso en la formulación de productos de cannabidiol (CBD), donde sirve como portador de tinturas y nanoemulsiones de CBD. También se estudia su uso en formulaciones antimicrobianas, particularmente en sistemas de liberación controlada para
la administración sostenida de ácido caprílico.Métodos de fabricación
El triglicérido caprílico se produce mediante esterificación directa de glicerol con ácido caprílico (obtenido de aceite de coco fraccionado o aceite de almendra de palma) en presencia de un catalizador ácido (por ejemplo, ácido p-toluenosulfónico) o enzima lipasa inmovilizada a temperatura elevada, con eliminación de agua para llevar la reacción a su finalización.
Alternativamente, la transesterificación del aceite de coco o de almendra de palma con etanol o metanol, seguida de la separación del éster metílico C8 y la posterior reesterificación con glicerol bajo catálisis enzimática, puede producir tricaprilina de alta pureza.
El producto crudo se purifica mediante destilación molecular a alto vacío, lo que elimina los ácidos grasos libres residuales, los diglicéridos y otras impurezas. Luego, el triglicérido caprílico purificado se analiza para determinar el índice de acidez, el índice de peróxido, el valor de saponificación, el color y la pureza de GC. Los materiales de calidad farmacéutica deben cumplir con la monografía de Ph.Eur. o de la USP sobre triglicéridos de cadena media
.Identificación de peligros
Resumen del peligro
Baja toxicidad. No está clasificado como peligroso según las regulaciones estándar. Puede causar irritación leve en la piel o los ojos en caso de contacto prolongado.
Líquido combustible con
riesgo de incendio
con un punto de inflamación alto (~185 °C). Bajo riesgo de incendio en condiciones normales de almacenamiento.Irritaciones cutáneas, oculares y respiratorias
Por lo general, no irritan a niveles de exposición normales. El contacto prolongado puede provocar una leve irritación cutánea en personas sensibles
.Seguridad y primeros auxilios
Peligros físicos
Líquido combustible con alto punto de inflamación. Bajo riesgo en condiciones normales.
Lávese la piel
con agua y jabón si lo desea; por lo general, se tolera bien.
Enjuague
los primeros auxilios para los ojos
con agua limpia en caso de contacto.Primeros auxilios para la ingestión
Generalmente se reconocen como seguros para el consumo. Busque asesoramiento si se ingieren accidentalmente grandes volúmenes
.Procedimientos de extinción de incendios
Utilice espuma, CO₂ o productos químicos secos. Se puede usar agua nebulizada para enfriar los recipientes
.Manipulación y almacenamiento
Respuesta a derrames en caso de incendio
Derrames pequeños: Absorba con material absorbente inerte (arena, gránulos absorbentes). Colóquelo en recipientes adecuados para desecharlo. Limpie los residuos con agua y detergente.
Derrame grande: contenga el derrame. No permita que el material entre en las alcantarillas o vías fluviales. Recójalo en contenedores de residuos etiquetados. Resbaladizo cuando se derrama: coloque letreros de advertencia e
impida el acceso.Almacenamiento seguro
Almacene en sus envases originales herméticamente cerrados. Manténgalo en un área fresca, seca y bien ventilada, lejos del calor y la luz solar directa. Evite el contacto con agentes oxidantes fuertes. El producto es resistente a la oxidación, pero debe almacenarse bajo una capa de nitrógeno para conservar la calidad a largo plazo
.Condiciones de almacenamiento
Temperatura de almacenamiento recomendada: 15 a 25 °C. Vida útil: 24 meses en recipientes sellados en las condiciones de almacenamiento recomendadas. Almacene en recipientes de acero inoxidable, HDPE o aluminio. Evite las aleaciones que contienen PVC y cobre. Protéjalo de la humedad, la luz y el calor. Se recomienda una manta de nitrógeno para el almacenamiento a granel.